天晴クリアを目指すためには
残8日以上で隠しポイントを含む全ての城を見つけなければなりません。
余裕はあまりありません。

ポイントとしては

城の移動に3時間以上かけないことです。

3時間以上離れている城・隠しポイントはありません。
3時間以上かかった場合は素直にリセットしましょう。

また、城や隠しポイントの中にはどうしてもたどり着くまでに2時間かかるものが存在します。

移動に2時間かかる城は以下の通り。
<日本100名城>
・弘前城（青森）
・久保田城（秋田）
・新発田城（新潟）
・竹田城（兵庫）※
・津和野城・萩城（島根・山口）※
・高知城（高知）※
・大分府内城・岡城（大分）※
・平戸城・島原城（長崎）
・飫肥城（宮崎）※

<続日本100名城>
・浪岡城（青森）
・赤木城・新宮城（三重・和歌山）※
・浜田城（島根）※
・河後森城・岡豊城（愛媛・高知）※
・原城（長崎）
・知覧城（鹿児島）

<隠しポイント>
・館山城（千葉）※
・高山城・白川郷（岐阜）※
・鳥羽城（三重）※
・天橋立（京都）※

※は近くに交通機関も無く、車で移動しなければならない城

ではこれら問題児（？）をどうやって攻略するか

1.「8時（日初め）」か「17時（日終わり）」に攻略
2時間ということは往復4時間かかってしまうので、日の間にそこへ行くと2時間のロスになってしまうのです。城に入れない夜間のうちにその城へあらかじめ行く・去ることにより短縮出来ます。

2.スタート・ゴール地点にする
最初か最後にすれば片道の移動だけで済みます。

3.隠しポイントは夜に取る
城は18時以降入れませんが、隠しポイントは20時まで行けます。

続いて各地方の攻略を。

「東北地方」
（日本100名城編）…海岸沿いに城がありません。新幹線ルートで基本ＯＫですが、弘前城・久保田城はどうしても2時間かかります。出来れば日初めか日終わりに行きましょう。
（続日本100名城編）…日本海岸沿いの平地に城が増えた分楽になった気がします。浪岡城以外は一時間厳守で。

「関東地方」
（日本100名城編）…隠しポイントの館山城は夜に取りに行きましょう。それ以外は特に難しくないはず。
（続日本100名城編）…こちらも同じ。

「信越地方」
（日本100名城編）…新発田城が独り離れています。駅が近くにあるので上手く利用しましょう。
（続日本100名城編）…村上城が離れていますが、東北の鶴ヶ岡城へは1時間で行けます。長野へは新潟ではなく山梨か群馬から行くのがいいでしょう。

「東海地方」
（日本100名城編）…隠しポイントの白川郷、高山城、鳥羽城は夜に取りに行きましょう。あとは関東と同じく簡単だと思います。
（続日本100名城編）…難易度大幅アップ。上記隠しポイント以外にも紀伊半島の赤木城と新宮城という難所が追加されています。紀伊半島は戻るよりはそのまま進んだほうがいいかも。

「近畿地方」
（日本100名城編）…竹田城以外は1時間で行けるはずです。隠しポイントの小浜城、田辺城、天橋立は若狭湾横断でまとめて。
（続日本100名城編）…日本海側に城が増えてますが、離れている城はないため全て1時間以内に移動可能です。

「中国地方」
（日本100名城編）…一番の難所。中国山地と山陰地方にある城をいつ取るか、山陽も四国へと行くルートとなるので、コース選定が重要となります。
（続日本100名城編）…数は減りましたが城間隔が広まったため操作ミスを少しでもすると命取りです。孤立している浜田城は日初めか日終わりに。

「四国地方」
（日本100名城編）…高知城以外は1時間で行けます。岡山→香川→徳島→高知→愛媛→広島のルートで。（広島側の場合は逆から）
（続日本100名城編）…河後森城・岡豊城間は1時間で。ルートは日本100名城と同じでいいですが洲本城の取り忘れに注意。

「九州地方」
（日本100名城編）…大分宮崎間には何もないため、そこは移動せずに西に戻りましょう。
（続日本100名城編）…宮崎・大分は城が増えた分移動が楽になってます。海岸線を一周する感じで回ればＯＫです。

…残11日クリアは…難しいでしょうね。
もしクリアされた方いましたらご連絡ください。尊敬します。