ネタバレでもないですが長くなるのでこちらで回答しまする
念のためですが、あくまで私の視点から見たお話でございます
こういうイメージで書いているよ、というだけで公式回答ではないのでご注意を
まずイベントシナリオと好感度シナリオについてですが、イベントは基本的に同時に起こっている想定です(エイプリルフール、周年イベントは除いて考えております。あれはあくまでお祭りなので、時系列その他設定がおかしいことには目を瞑っていただけると大変ありがたく……)。
ただ、好感度については「おぼろげに同じ世界で起こっている」という程度で、ゆるくつながっているような形で書いております。
例えば最初の季節イベントであるハロウィンシナリオですが、リリウムとミシェルのシナリオは時間的にほぼ同時に起こっている為、平行世界またはどちらかの時間がズレていないとおかしいことになるのです。水着イベント等も夏を延々続けていることになりそうですね。
そのあたりを踏まえて「おぼろげに」としている次第です。読み手様によってどう解釈されるか、余白を残しているとお考えいただければと。
ですので、例えば「俺の中の団長は○○一筋! 他のキャラのシナリオは事件は起こっていてもイチャコラはしてない! むしろ○○のシナリオで告白までしてる!」という解釈もOKなのです。
イベントシナリオで女の子に囲まれてるところは多々ありますが、そこはこう……スキンシップ的なものということで。
※とは言え、あくまで個人的な解釈としては(いつかアデライトが言っていたように)「団長はみんなを幸せに」というところに落ち着くような気がしております。結婚とか後継者とかそういうあれこれは抜きにしても、最終的に団員を幸せな結末に持っていくのが団長なのかなと。
続いて寝室についてですが、こちらも好感度と同様になります。
解釈次第でつながっているところとつながっていないところがあって良いのではないかと。
女性経験についてはどうなのでしょう、私自身童貞なのであれがどの程度の経験値がある状態なのか分かりません(経験者の人がいたら教えてくださいお願いします)。
逆に言うと、童貞でも妄想力と知識さえあればあのくらいできるということでしょう、多分。
なんだか丸投げにしてしまった感もありますが、私の中での解釈はこんな具合になっております。
長々と読んでくださってありがとうございます。それでは。